macOS Sierra環境下のSafari 10とiTunes 12.5.1以降で、ビデオウインドウを別表示にする「ピクチャ・イン・ピクチャ」が利用可能になりました。

VimeoやYouTubeなどで動画が表示されている場合、動画ウィンドウの中に「ピクチャ・イン・ピクチャ」ボタンが表示されている場合、それをクリックすると、再生動画が、ビデオウインドウから飛び出し、ディスプレイ画面の四隅に別表示されます。

iTunes 12.5.1以降で、動画が再生している場合も、動画ウィンドウの中に「ピクチャ・イン・ピクチャ」ボタンが表示されている場合、それをクリックすると、再生動画が、ビデオウインドウから飛び出し、ディスプレイ画面の四隅に別表示されます。

画面サイズの変更も可能ですが、画面の四隅意外には配置することは出来ないようです。