数年前、初期のAR製品であるGoogle GlassのようなメガネをAppleが製造する可能性について、The New Yorkerのイアン・パーカー氏に尋ねられたとき、Tim Cook CEOは、この事業に懐疑的であったと答え「我々は常に、人々が本当にメガネをかけたいと思わないという観点から、メガネは賢い手段ではないと考えていました。私たちが信じてきたように、テクノロジーを背景に押しやるのではなく、押し付けがましいものだったのです。」と語り「我々は常に失敗すると思っていたが、今のところ失敗している。」と話していました。

Tim Cook CEOにこの話を持ちかけると、彼は笑い「私の考え方は常に進化している。スティーブが教えてくれたのは『昨日までの自分の信念に固執してはいけない』ということだ。昨日までの信念に縛られることなく、何か新しい発見があれば、それを認め、前進することです。」と語ったそうです。

また、このインタビューの中で、サイドローディングについてTim Cook CEOは「私たちが開発したApp Storeは、開発者とユーザーが双方向の取引を行える信頼できる場所を作るためのものです。」と話し「そして、それを実現するためには、消費者側の信頼を得るために、プライバシーとセキュリティが不可欠だと考えています。そうでなければ、クレジットカードが盗まれるかもしれない、データが盗まれるかもしれないと思い始めたら、人々は店に来なくなります。もし、サイドローディングのある世界で別の遊びをしたら、ユーザーの信頼と信用を著しく低下させることになると私たちは考えています。セキュリティやプライバシーの問題が発生することになるのです。」と説明しています。

Tim Cook CEOのエピソードとして、Appleのオペレーション担当シニアヴァイスプレジデントSabih Khan氏から、中国で緊急の運用上の問題について報告がされ、約30分後にTim Cook CEOが顔を上げると、まだ部屋にSabih Khan氏が居たのを確認すると「君は、なぜまだここにいるのだ？」と尋ねます。Sabih Khan氏は、空港に直行し、中国に飛んで問題を解決した。という話しがあります。

GQのZach Baron記者は、このエピソードの意味について尋ねると、Tim Cook CEOは「私は...ただ、その、何かが起こったのだと思います。」と話し「私がそれをするのは意地悪だという見方なのかどうかはわかりませんが、私はそう感じなかった。」と笑いながら話したそうです。

Tim Cook CEOは他の人々が見られることを心配するような場所にいても平気で「哲学はエンゲージメントです」と話し「私は、自分の意見に賛成か反対かにかかわらず、人と関わることをとても大切に思っています。実際、意見の相違がある場合は、さらに重要だと考えています。」と述べ「私は、自分とは異なる考えを持つ人と（部屋に）いることには慣れています。これは、私にとって特別なことではないのです。」と話したそうです。